第四季第4集
早会的时候,查尔斯向大家宣布,莉萨被升为千禧一代的副主编,但因为出版社没办法再给戴安娜请一位助理,所以莉萨还要继续做戴安娜助理的工作。在大家向莉萨祝贺之后,查尔斯邀请莉萨和贝琳达一起参加年度聚餐。在聚餐之时,查尔斯向贝琳达介绍了莉萨,还说明他们想把贝琳达的书,介绍给新一代的读者。正说着书的事情,贝琳达突然想上厕所,可因为她行动不便的问题,她要求有人陪她去上厕所,戴安娜于是推荐莉萨前去,想顺便让莉萨和贝琳达能够互相了解。上厕所的时候,莉萨正跟贝琳达说着话,贝琳达突然就倒地身亡了,让莉萨特别的意外。聚餐结束之后,凯尔西和莉萨一起回家,谈起了贝琳达的事情,也谈到了莉萨的年龄,莉萨于是告诉凯尔西,她已经41岁了,上周刚刚过完生日。聊到年龄之后,凯尔西便把莉萨带去喝酒,想让莉萨结识一些与她年龄相符的男人。莉萨正跟一位在吧台上与她有些匹配的男士在互相对眼之时,劳伦赶来找她们,一直说个不停,等停下来之后才反应过来,那里都是老年人,吵着要凯尔西她们换场地,凯尔西于是和劳伦一起离开,留莉萨在原地与迪亚哥暗送秋波。第二天,凯尔西跟莉萨说弗林的事情时,顺便问了莉萨昨晚约会情况,莉萨想说她已经回家了,可没想到凯尔西看到她回酒吧了。莉萨向凯尔西坦白,她和迪亚哥喝了一杯,可没有要迪亚哥的电话,凯尔西于是怂恿莉萨,在网上搜一搜迪亚哥的信息,让莉萨熟悉这种约会模式。莉萨听玛吉的意见,主动去了迪亚哥工作的地方,却又害怕不敢进去,没想到这一幕却被迪亚哥发现了。迪亚哥打电话到出版社,说明他见到莉萨的情况,也为自己没有跟莉萨要电话号码的事情,向莉萨道歉。莉萨随后应迪亚哥的邀约,去迪亚哥工作的地方参观,两人开始正式约会。约会之后,莉萨才知道,迪亚哥是一个有家室的人,只是他在纽约单身而已。